یکی از سوالاتی که شاید در طول یک سال گذشته ذهن بسیاری از کاربران را درگیر خود کرده باشد، مربوط به آپگرید رایگان به ویندوز 10 است.
مایکروسافت در سال 2015 و پس از معرفی از ویندوز 10 اعلام کرد که تمامی کاربرانی که از نسخه‌های قانونی ویندوز 7 و 8 استفاده کرده باشند، می‌توانند به صورت رایگان ویندوز 10 را روی دستگاه خود نصب کنند و آن را از طریق آپگریدهای سیستم عامل دریافت کنند.
مایکروسافت این فرایند را نهایتاً تا سال 2018 ادامه داد و پس از آن اعلام کرد که دیگر امکان آپگرید رایگان به ویندوز 10 وجود ندارد و کاربران قانونی دستگاه‌های ویندوزی باید برای دانلود و نصب این نسخه 120 دلار هزینه بپردازند. در این میان، هنوز بسیاری از کاربران از طریق روش‌های غیرمعمول می‌توانند بدون پرداخت هزینه ویندوز 10 را برای دستگاه‌های مبتنی بر سیستم عامل‌های قانونی دریافت کنند.
یکی از کارشناسان مایکروسافت دلیل این مسئله را آشکار کرده است. تری مایرسون اعلام کرده که شرکت مایکروسافت اهمیتی به اینکه کاربران از نسخه‌های قانونی ویندوز 10 استفاده می‌کنند یا کپی‌های کرک شده و با روش‌های غیرمعمول آن را روی دستگاه خود نصب می‌کنند، اهمیت نمی‌دهد.
مایرسون اعلام کرده که ویندوز و فروش لایسنس این سیستم عامل دیگر عامل اصلی درآمد شرکت مایکروسافت نیست. همین مسئله باعث شده تا مایکروسافت دیگر نیازی به فروش و مستلزم کردن کاربران به استفاده از نسخه‌های قانونی ویندوز را نداشته باشد.
ارزش تجاری اصلی مایکروسافت نفوذ سیستم عامل ویندوز در میان کاربران دستگاه‌های دسکتاپ است. همین مسئله باعث می‌شود تا حتی مایکروسافت همچنان راهی برای عرضه رایگان ویندوز 10 به کاربران نسخه‌های پیشین باقی بگذارد. مایرسون با اشاره به حفره‌های امنیتی موجود در نسخه‌های پیشین ویندوز اعلام کرده که شرکت مایکروسافت در تلاش است تا با افزایش سطح کاربران ویندوز 10 نسبت به نسخه‌های پیشین، ایمن بودن این سیستم عامل را به‌تمامی کاربران ثابت کند.
بر این اساس، نفوذ مایکروسافت در میان کامپیوترهای دسکتاپ از اهمیت بسیار بیشتری نسبت به فروش نسخه‌های قانونی ویندوز دارد که همین مسئله باعث می‌شود تا همچنان مایکروسافت تلاشی خاص برای جلوگیری از استفاده از نسخه‌های غیرقانونی این سیستم عامل نکند.